Η Αστυπάλαια είναι το δυτικότερο νησί από τα Δωδεκάνησα και γι’ αυτό έχει δεχτεί πολλές επιρροές από τις Κυκλάδες. Αποκαλείται και «πεταλούδα του Αιγαίου», λόγω του σχήματος του νησιού. Η Χώρα της Αστυπάλαιας είναι από τις πιο όμορφες και εντυπωσιακές στο Αιγαίο. Βρίσκεται αμφιθεατρικά πάνω σε έναν λόφο με ανεμόμυλους και λευκά σπιτάκια, ενώ το φημισμένο κάστρο δεσπόζει στην κορυφή.

Εκτός από τη πρωτεύουσα ( Χώρα ), και περίπου δέκα χλμ μακριά υπάρχει ένα ακόμη χωριό που ονομάζεται Ανάληψη (παλιά ονομασία Μαλτεζάνα ή Μαρτιζάνα). Εδώ βρίσκεται και το αεροδρόμιο του νησιού. Ένας παραθαλάσσιος οικισμός το Λιβάδι, που βρίσκεται σε πολύ μικρή απόσταση από τη Χώρα κατοικείται τους καλοκαιρινούς μήνες. Ένας ακόμη μικροσκοπικός οικισμός βρίσκεται στα ΒΑ του νησιού και λέγεται Βαθύ. Το σπουδαιότερο αξιοθέατο είναι το κάστρο της Αστυπάλαιας όπου βρίσκεται και η ονομαστή εκκλησία της Παναγίας της Πορταΐτισσας, που γιορτάζει στις 15 Αυγούστου. Στο πανηγύρι της προσφέρεται δωρεάν δείπνο σε όλους, με πρώτο πιάτο τη σπεσιαλιτέ του νησιού, το περίφημο Λαμπριανό, (κατσικάκι γεμιστό με ρύζι και συκωτάκια). Μέσα στο κάστρο επίσης βρίσκονται οι εκκλησίες του Ευαγγελισμού και του Αγίου Γεωργίου.
Σήμα κατατεθέν του νησιού είναι και οι τέλεια διατηρημένοι ανεμόμυλοι. Αξίζει να επισκεφτείτε επίσης το κάστρο του Αγίου Ιωάννη, καθώς και τα δύο σπήλαια του νησιού, πλούσια σε σταλακτίτες και σταλαγμίτες. Στη Χώρα βρίσκεται και το Αρχαιολογικό Μουσείο του νησιού, με εξαιρετικά εκθέματα.